어린 시절, 재능을 인정받아 과학영재학교에 들어가지만 획일적인 교육 과정에 실망해 자퇴한다. 독학으로 진학한 대학도 마찬가지 이유로 그만둔다. 남들보다 일찍 사회생활을 시작해 18살의 나이에 천재적인 프로그래머로 명성을 얻게 된다. 학교, 기업 등 전통적인 조직이 인간의 잠재력, 창의력을 충분히 끌어내지 못하는 것에 실망해 이에 대한 대안을 찾기 위해 사업을 시작한다.
소프트웨어 기업을 성공적으로 운영하면서 영웅적인 리더, 중간관리자 없이도 모든 구성원이 문제의식을 공유하고 이를 조직 발전의 자양분으로 삼는 방법을 실험한다. 2010년 자신의 경험과 생각을 정립해 ‘홀라크라시 헌장’을 발표한다. 이 헌장은 지금도 홀라크라시를 채택한 수많은 조직과 사람들의 집단지성으로 수정, 보완되며 진화하고 있다. 현재는 홀라크라시원(HolacracyOne)을 이끌며 전 세계에 홀라크라시 시스템을 소개하고 있다.
